一、基本内容
该科目包括有机化学和分析化学两大部分。
有机化学是研究有机化合物的组成、结构、合成、物理性质、化学性质及其相互转化规律的学科,该课程要求考生牢固掌握有机化学的基本概念、基本理论和基本知识。并且了解研究有机化学的基本方法,提高和培养考生的科学思维方法和分析问题的能力,为进一步的研究生学习打下坚实的基础。
分析化学部分主要由化学分析和仪器分析组成。化学分析要求考生牢固掌握各方法的基本原理和测定方法,能够运用化学平衡的理论和知识,处理和解决各种滴定分析法的基本问题,掌握吸光光度法的基本原理和应用、分析化学中的数据处理与质量保证。仪器分析是根据物质的光、电、声、磁、热等物理和化学特性对物质的组成、结构、信息进行表征和测量的分析方法,要求考生牢固掌握各类仪器分析方法的基本原理以及仪器的各重要组成部分,对各仪器分析方法的应用对象及分析过程要有基本的了解。了解常见的分离与富集方法以及有机物分离和结构鉴定技术的基本知识,能够运用各种分离技术获得所需的有机物,根据样品性质、分析对象选择合适的分析仪器及分析方法。
1.有机化学部分具体内容:
第一章 绪论
1、了解有机化合物的结构和性质上的特点。
2、加深理解共价键的本质及其性质。了解共价键断裂的方式。
3、了解有机化合物的分类。
4、了解有机化学的重要性及其发展。
第二章 饱和烃
1、掌握烷烃的构造异构(碳链不同引起的构造异构)。
2、掌握烷烃的命名原则(伯、仲、叔、季碳)概念;普通命名法的正、异、新的含意;重要的烷基及系统命名法。
3、掌握烷烃的结构及构象(SP3杂化、甲烷的正四面体结构、σ键的形成和特点、构象概念及其稳定性,用透视式和Newman投影式表示烷烃的构象)。
4、掌握烷烃同系物物理性质的变化规律。
5、掌握烷烃的化学性质。
卤化反应的机理,卤化反应的取向与自由基的稳定性,反应位能图,卤素的反应活性与选择性。
6、掌握环烷烃的构象和小环烷烃的化学开环反应。
第三章 不饱和烃:烯烃和炔烃
1、掌握烯烃和炔烃的结构(SP2杂化、SP杂化、л键的形成和特点)。
2、掌握烯烃和炔烃的同分异构(构造异构、官能团异构、构型异构)。
3、掌握烯烃和炔烃的命名(系统命名法及烯烃的顺—反和E—Z标记法)。
4、掌握烯烃的化学性质。
5、掌握烯烃炔烃的亲电加成历程和马氏加成规律,伯、仲、叔碳正离子的稳定性。
6、用自由基反应历程来解释烯烃加HBr 的过氧化物效应及高温α—H的氯代。
7、掌握炔烃的活泼氢反应。
第四章二烯烃 共轭体系 共振论
第五章 芳烃 芳香性
1、应用分子轨道理论和共振论来解释苯的芳香性。
2、掌握单环芳烃的异构和命名。
3、掌握苯及同系物的化学性质。
4、掌握苯环亲电取代反应的历程、定位规律及其在有机合成中的应用。
5、掌握萘及其衍生物的结构、重要反应及萘环上二元取代反应的定位规则。
6、了解其他多环芳烃(蒽、菲)的结构及主要反应。
7、用分子轨道理论,正确理解Huckel规则,并用它来判断芳香性。
第六章 立体化学
1、正确理解与立体化学相关的基本概念及术语,如对映体、非对映体、内消旋体、外消旋体、差向异构体。
2、判断有机分子有否手性。
3、掌握构型的D—L和R—S标记法。
4、能熟练运用Fischer投影式、透视式、Newman投影式来表示≤2个手性碳化合物的构型。能用立体化学理论来解释一些典型反应(如碳碳双键的反式加溴、SN反应等)的产物的构型。
第七章 卤代烃 相转移催化反应 邻基效应
1、掌握卤代烃的分类、命名和制备。
2、掌握—卤代烃的重要反应。
3、掌握饱和碳上亲核取代反应历程(SN1 、SN2)及其影响。
4、掌握消除反应历程(E1、E2),及消除反应与取代反应之间的竞争
5、掌握各类卤代烯烃的结构特点,化学特性。
第八章有机化合物的波谱分析
1、了解红外光谱在鉴定有机分子结构中的作用及脂肪烃的IR谱中重要吸收峰的识别。
2、了解核磁共振原理,学会用核磁共振谱图推测简单化合物的结构。
3、了解紫外光谱在推测不饱和基团的共轭关系,以及其共轭体系中取代基的位置、种类和数目中的作用。
4、了解质谱的基本原理,学会用质谱分析被测试样的分子结构。
第九章 醇和酚
1、掌握醇和酚的命名。
2、掌握醇和酚的基本反应。
3、掌握醇和酚的主要制备方法。
第十章 醚和环氧化合物
1、学会醚和环氧化合物的命名
2、了解醚和环氧化合物的结构特点
3、掌握醚和环氧化合物的制备方法
4、掌握醚的化学反应特性
5、掌握环氧乙烷在有机合成和工业生产中的应用
第十一章 醛、酮和醌
1、掌握醛和酮的结构和命名。
2、掌握醛、酮的主要制法。
3、掌握醛、酮的化学性质和亲核加成反应机理。
4、熟悉醛酮的谱图
5、了解醌的结构特点和化学性质
第十二章 羧酸
1、掌握羧酸的结构和命名
2、掌握羧酸的重要制备和方法。
3、掌握羧酸的化学性质。
4、掌握酯化和水解反应机理及影响反应活性的因素。
5、掌握羟基酸的制备和性质。
第十三章 羧酸衍生物
1、掌握羧酸衍生物的含义和命名。
2、掌握羧酸衍生物的化学性质。
第十四章 β-二羰基化合物
第十五章 有机含氮化合物
1、掌握胺的分类和命名。
2、掌握胺的制备方法。
3、掌握胺的主要化学反应和季铵碱的Hofmann消除反应。
4、掌握重氮盐的制备、基本反应及其在有机合成上的应用。
5、掌握偶氮化合物的制备和偶合反应条件。
第十六章 有机含硫、含磷和含硅化合物
第十七章 杂环化合物
1、了解杂环化合物的分类和命名
2、掌握呋喃、吡咯、噻吩、吡啶、喹啉五个典型杂环的结构及其衍生物的命名
3、掌握上述五个杂环的化学特征
第十八章 糖、氨基酸、蛋白质和核酸
2.分析化学部分具体内容:
2.1 概论。 了解分析化学任务、分析方法的分类、滴定分析对化学反应的要求。掌握基准物质和标准溶液的配置,掌握滴定分析计算。
2.2分析试样的采集与制备。了解试样的采集、试样的制备和试样的分解方法。
2.3 分析化学中的误差与数据处理。 掌握分析化学中的误差的概念、分类,精密度和准确度的表示、掌握有效数字及其运算规则,了解分析化学中的数据处理、掌握显著性检验和提高分析结果准确度的方法。
2.4 分析化学中的质量保证与质量控制。 了解分析结果的可靠性、分析方法的可靠性和分析后的质量保证和质量控制。
2.5 酸碱滴定法。了解溶液中的酸碱反应与平衡。掌握酸碱组分的平衡浓度与分布系数;了解酸碱指示剂的变色原理;掌握酸碱滴定原理和终点误差。了解酸碱滴定的应用,了解非水溶液中的酸碱滴定。
2.6 络合滴定法。了解分析化学中常用的络合物,掌握EDTA的特性和络合平衡原理;掌握副反应系数和条件稳定常数以及络合滴定原理。掌握金属指示剂变色原理,选择原则。了解终点误差。掌握络合滴定条件选择以及应用。
2.7 氧化还原滴定法。了解氧化还原平衡知识,掌握氧化还原滴定原理,了解氧化还原滴定的预处理,掌握常见的几种氧化还原滴定法的知识。
2.8 沉淀滴定法。掌握三种常用的沉淀滴定法的原理、指示剂的选择、滴定条件的选择。
2.9 吸光光度法。了解物质对光的选择性吸收;掌握朗伯-比尔定律,了解分光光度计的基本原理,掌握吸光光度分析及其误差控制,了解吸光光度法的应用。
2.10 分析化学中的常用分离和富集方法。了解常用的几种分离方法,掌握萃取分离原理(分配定律、分配系数、分配比和萃取率)及其应用。重点掌握常用的有机物的提取收集方法(包括索氏提取、连续液/液萃取、水蒸气蒸馏、升华法等)、有机物的常规分离方法(包括减压蒸馏、重结晶等)、薄层色谱和柱色谱分离制备。
2.11 气相色谱。了解气相色谱的基本概念,掌握色谱分离的基本理论,掌握色谱分离的条件选择,了解几种气相色谱检测器的原理,掌握常见的定量计算方法。
2.12 高效液相色谱。了解高效液相色谱的主要类型及其分离原理,了解高效液相色谱仪的组成。
2.13紫外可见吸收光谱 了解紫外可见吸收光谱的基本概念,掌握紫外可见吸收光谱的原理以及紫外光谱与分子结构的关系,掌握各类有机物的紫外可见特征吸收,了解紫外可见光谱法的应用。
2.14 红外吸收光谱 了解红外吸收光谱的基本概念,掌握红外吸收光谱的原理以及各类基团的特征吸收频率和影响因素,能较熟练地读懂红外吸收光谱谱图,了解红外光谱仪的基本结构。
2.15 有机质谱 了解有机质谱的基本知识,掌握质谱的主要电离方法和有机质谱的基本裂解方式,了解主要类型有机物的质谱,初步掌握质谱解析要点,了解气相色谱-质谱联用技术和液相色谱-质谱联用技的基本原理和应用。
2.16核磁共振波谱 了解核磁共振波谱基本知识,掌握核磁共振的基本原理以及化学位移和影响因素,了解核磁共振氢谱和核磁共振碳谱的应用。
2.17 谱图综合解析 了解有机物结构综合解析一般策略,掌握有机物分子式和官能团确定,能较熟练地读懂各类谱图,推导有机化合物结构。
二、考试要求(包括考试时间、总分、考试方式、题型、分数比例等)
考试时间:180分钟
总分:150分
考试方式:闭卷
题型及分数比例: 是非(8%)、选择(12%)、填空(30%)、简答(20%)、计算或结构推测(30%),
其中有机化学部分占70%,分析化学部分占30%。
三、主要参考书目
1.《有机化学》(第五版)张文勤主编 高等教育出版社 2014;
2.《有机物的分离和结构鉴定》(第一版)孔垂华等主编 化学工业出版社 2003;