一、基本内容
1、掌握常见有机化合物的IUPAC命名规则;熟悉手性碳原子的R/S构型及其手性化合物的Fischer投影式表示法。
2、充分理解有机化合物“结构决定性质”的基本规律,掌握各类有机化合物的结构及其性质。能利用有机化合物的性质对其进行鉴别、分离和提纯。运用有机化学的基本原理解释一些常见的问题。
3、掌握各类有机化合物的基本反应,熟悉有机化学中的人名反应,熟悉典型有机反应的反应机理。
4、掌握各类有机化合物的制备方法,能综合运用这些方法进行简单有机分子的合成。
5、能熟练运用红外光谱和核磁共振氢谱推导有机化合物的结构。
各章节重点要求如下:
(1)掌握烷烃和环烷烃的结构、构象、环己烷及其衍生物的构象分析,自由基取代反应,IUPAC命名法。
(2)掌握烯烃的结构及性质,亲电加成反应、碳正离子的概念、烯烃亲电加成反应的过氧化物效应、氧化反应、共轭效应和超共轭效应。IUPAC命名法。
(3)掌握炔烃、二烯烃的结构及性质,末端炔烃的性质及其在合成上的应用。
(4)掌握芳香族化合物的结构及性质,亲电取代反应及取代基的定位规律、取代基对芳环亲电取代反应活性的影响、了解萘蒽菲的结构及性质,非苯类化合物的芳香性。
(5)掌握对映异构的概念,掌握手性碳原子、手性化合物、旋光性、外消旋体、内消旋体的概念。
(6)掌握卤代烃的结构、性质及制备方法,掌握亲核取代反应及影响SN1、SN2反应的主要因素,SN1、SN2反应中的立体化学,消除反应及影响E1、E2反应的主要因素。
(7)掌握醇、酚和醚的结构、性质及制备方法,特别是通过Grignard试剂制醇和Williamson合成法制醚;酚的制备(磺化碱熔法和异丙苯法)。
(8)掌握醛、酮的结构、性质及制备方法,亲核加成反应的活性,碳负离子的概念。
(9) 掌握羧酸及其衍生物的结构、性质及制备方法,熟悉羧酸衍生物的相互转化。
(10) 掌握乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成中的应用。
(11) 掌握胺的结构、性质及制备方法、碱性大小规律、季铵碱的热分解规律。掌握重氮化合物的结构及其在有机合成中的应用。
(12) 掌握五元杂环和六元杂环化合物的结构和性质。
(13) 掌握碳水化合物的结构和性质。
(14) 掌握氨基酸的结构、性质及制备方法。
(15) 掌握萜类和甾体化合物的结构和性质。
(16) 掌握硫、磷、硅化合物的结构和性质。
(17) 掌握油脂的结构和性质。
(18) 掌握协同反应、周环反应、电环化反应。
二、考试要求(包括考试时间、总分、考试方式、题型、分数比例等)
考试时间180分钟,闭卷。
试题构成:(总分150分,以下赋分仅供参考,可稍作调整)
(一)、用IUPAC规则命名或写结构式(10%);
(二)、完成反应(20%);
(三)、综合选择题(25%);
(四)、反应机理(10%);
(五)、波谱解析及推导结构(15%);
(六)、有机合成(20%)
三、主要参考书目
初试参考书: 《有机化学》(第五版),张文勤,高等教育出版社,2014;
《有机化学》(第三版),胡宏纹,高等教育出版社,2006;